Bosques y relaciones de confianza
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OBJETIVO DEL EJERCICIO #28:
Este ejercicio deberia ser realizado desde el servidor de First-DC.
Para realizarlo es suficiente tener encendido UNICAMENTE First-DC y Second-DC.
En Active Directory (AD), un "bosque" es la máxima instancia de seguridad y contenedor en la jerarquía de un entorno de directorio. Un bosque AD puede contener uno o varios dominios que comparten un esquema común, catálogo global y configuración de la autoridad de servicios de dominio (DSA). Los dominios dentro de un bosque están conectados por relaciones de confianza que permiten a los usuarios y administradores acceder a recursos entre dominios.
Parent/Child: La relación de confianza entre dominios padre e hijo facilita la administración de seguridad y la cooperación entre ellos. Cualquier cambio en la política de seguridad en el dominio padre puede propagarse automáticamente al dominio hijo.
Cross-link o shortcut trust: Específicamente, los enlaces cruzados pueden configurarse manualmente por los administradores de AD para optimizar las rutas de autenticación y autorización entre dominios que colaboran con frecuencia.
External: Estas confianzas son especialmente útiles cuando se trabaja con dominios que están fuera de la estructura del bosque y son manejados por diferentes entidades administrativas.
Tree-root: Estas confianzas son una extensión del modelo de confianza del bosque que permite la inclusión de nuevos dominios con distintos espacios de nombres, manteniendo la coherencia de la estructura de confianza global del bosque.
Forest: Estas confianzas permiten la colaboración y la federación de identidades entre distintos bosques de Active Directory, a menudo entre organizaciones distintas que necesitan compartir recursos de manera segura.
MIT: Se refiere a una interoperabilidad con otros sistemas de identidad que usan el estándar Kerberos y no son parte de un entorno de Windows. Esto es fundamental para la integración con sistemas heterogéneos en un entorno corporativo.
La transitividad es un principio crucial en la arquitectura de las relaciones de confianza de dominio en Active Directory. En su esencia, la transitividad permite que las relaciones de confianza se extiendan y propaguen a través de una cadena de dominios conectados. Así, la transitividad en las confianzas de dominio se convierte en un vector significativo en la evaluación de seguridad, dado que presenta oportunidades para que los actores de amenazas amplíen su alcance de acceso de manera encubierta.
En el contexto de Active Directory, una relación de confianza transitiva facilita una cadena de confianza en la que, si el dominio A tiene confianza con el dominio B, y B a su vez confía en el dominio C, se establece una relación de confianza implícita entre A y C. Esto es de suma importancia durante la realización de un pentesting, ya que identificar una cadena de confianza transitiva puede ser la clave para escalar privilegios o acceder a recursos que de otra manera estarían restringidos.
Internamente, Active Directory maneja esto a través de la funcionalidad de tickets de referencia. Cuando una relación de confianza es transitiva, el servicio de dominio puede reempaquetar el TGT de un usuario y crear TGTs de referencia para ser enviados a los dominios confiables adicionales. Los pentesters deben estar atentos a esta mecánica, ya que permite un movimiento lateral sofisticado y la amplificación de acceso dentro de la infraestructura de confianza del dominio.
La evaluación y manipulación de confianzas transitivas requieren una comprensión detallada de la infraestructura y las políticas de seguridad de Active Directory, junto con una pericia técnica en la generación y uso de tickets en el marco Kerberos. La identificación precisa y la explotación de estas relaciones de confianza pueden resultar en descubrimientos críticos durante una evaluación de seguridad, proporcionando así un camino para la comprometida integral de un entorno AD si no se gestionan adecuadamente las políticas y controles de seguridad.
Root
Child
Golden Ticket + Enterprise Admin group (Mimikatz /groups)
Inter Realm (2-way)
Child
Child
SID History exploitation (Mimikatz /sids)
Inter Realm Parent-Child (2-way)
Child
Root
SID History exploitation (Mimikatz /sids)
Inter Realm Tree-Root (2-way)
Forest A
Forest B
PrinterBug + Unconstrained delegation ?
Inter Realm Forest or External (2-way)
De Root a Child:
Técnica: Crear un Golden Ticket utilizando herramientas como Mimikatz para agregarse al grupo de Administradores de Empresa, lo que permite el acceso a todo el bosque.
Relación de confianza: La relación bidireccional inter-reino entre el dominio raíz y sus hijos permite que el ticket sea válido en ambos.
De Child a Child:
Técnica: Utilizar la explotación del Historial de SID para obtener acceso a recursos o privilegios en un dominio hermano dentro del mismo bosque, lo cual es posible si la relación de confianza entre dominios permite la transmisión de SIDs de un dominio a otro.
Relación de confianza: Los dominios hijos dentro del mismo bosque suelen tener una relación de confianza bidireccional por defecto, facilitando la explotación entre ellos.
De Child a Root:
Técnica: Al igual que en el caso anterior, se puede explotar el Historial de SID para escalar privilegios o acceder a recursos en el dominio raíz desde un dominio hijo.
Relación de confianza: La relación de confianza bidireccional permite que este tipo de ataque sea viable, ya que la confianza no está limitada a una sola dirección.
De un Forest A a un Forest B:
Técnica: La combinación del exploit PrinterBug, que se usa para forzar un controlador de dominio a autenticarse contra un servidor controlado por un atacante, con la delegación sin restricciones, puede permitir la captura de credenciales de servicio.
Relación de confianza: Si se establece una relación de confianza entre dos bosques, esta puede ser aprovechada para acceder a recursos en ambos bosques. Dependiendo de la configuración, podría ser una confianza forestal, que permite relaciones más amplias, o una confianza externa, que suele ser específica y limitada.
Monitoreo: Implementar un monitoreo de seguridad estricto y revisar los registros para detectar anomalías.
Políticas de Contraseñas: Establecer políticas de contraseñas fuertes, especialmente para cuentas de servicio y administradores.
Privilegio mínimo: Aplicar el principio de menor privilegio y otorgar derechos solo cuando sea estrictamente necesario.
Segmentación de Red: Utilizar la segmentación de red para limitar el tráfico entre dominios y bosques.
Herramientas de Seguridad: Usar herramientas de seguridad modernas que puedan detectar y responder a los movimientos laterales y la escalada de privilegios en la red.
Educación de los usuarios: Entrenar a los usuarios sobre las prácticas de seguridad y los riesgos potenciales.
Entender cómo funcionan las relaciones de confianza y los posibles ataques asociados es crucial para un administrador de red o un especialista en seguridad, ya que esto permite diseñar una infraestructura segura y establecer políticas adecuadas para mitigar los riesgos de seguridad.